背景
屯門區繼1987年開辦首條往觀塘區的62X線後，在90年代再先後開辦兩條線來往屯門及觀塘的路線。當中258D線在1993年3月投入服務，只在星期一至六繁忙時間提供服務，至2004年5月提升為每日全日服務。
路線初期: 繁忙時間行走
258D線最初為繁忙時間路線，來往良景邨至藍田地鐵站，早上提供往藍田地鐵站方向，下午則提供往良景邨方向服務。屯門區途經田景、建生、大興、山景及青山村，九龍區則途經黃大仙、新蒲崗、彩虹、九龍灣、牛頭角及觀塘。
由於屯門區的職位不足以讓屯門人原區就業，因此很多屯門居民需要前往市區就業。新蒲崗和觀塘工業區有較多工業大廈，亦成為屯門居民上班的其中兩處，故258D線有很多上下班的乘客使用。
最初258D線使用11米版本的空調巴士，主要是利蘭奧林比安型(AL)，直至路線提升為全日服務為止。
2004年: 提升為全日服務
2001年，屯門碼頭區往觀塘的259D線率先全日服務，但屯門北段一直沒有全日往觀塘的全日路線，因此258D沿途居民和議員開始爭取258D線全日行走。最終，258D線在2004年5月提升至每日全日行走，並更改屯門區總站為寶田，不再途經建生段的震寰路，並改經田景路及青田路來往新圍及大興。
在提升服務後，由於東九龍亦有需要往屯門工業區上班的人士，而且屯門工業學院在1999年改為香港專業教育學院(IVE)後，提供多項文憑及高級文憑課程。雖然觀塘區設有IVE分校，但並非所有科目均在所有IVE分校設置課程，故會有居住在東九龍一帶的IVE學生利用258D線前往屯門分校上課。因此，258D線在繁忙時間可說是雙方向均有一定需求。
另外，258D線在東九龍設有多項八達通轉乘優惠，方便乘客以優惠價，甚至免費乘搭指定路線前往觀塘及黃大仙區258D線未能覆蓋的地區，甚至將軍澳及西貢一帶。
東九龍往返屯門西北從此變得更加方便。往屯門方向，雖然途經61X線會途經的鑽石山及黃大仙，但九龍沒有提供分段收費，使收費和61X線一致。不過，258D線在屯門途經61X線未能覆蓋的地區，故車費即使較為昂貴，仍有黃大仙區的乘客會選乘258D線往屯門西北。
在提升為每日全日服務的同時，九巴改為屯門車廠及九龍灣車廠聯合派車行走。屯門車廠主要派出11米版本的富豪奧林比安型(AV)及兩輛原由城巴購入，最終放棄的Volgren車身MAN 24.310型(AMN)，而九龍灣車廠更派出屯門區罕見的Scania N113型(AS)行走。不過，258D線的高載客使九巴在一年後改派12米巴士行走，主要是丹尼士巨龍型(3AD)和丹尼士三叉戟(ATR)，而九龍灣車廠改派11米版本的富豪奧林比安型(AV)行走。
2010年代: 強化屯門區轉乘網絡
屯門公路轉車站在2012年12月先啟用往九龍方向，再在2013年7月啟用往屯門方向。不過，258D線在2013年10月才加停轉車站，並和其他屯門區的九巴路線進行轉乘。往九龍方向，在2013年10月尾，九巴更改轉乘做法，往九龍方向，任何停靠轉車站的九巴路線均可互相轉乘，兩程車合共只需繳付較高車費的一程。而往屯門方向，乘客乘搭258D線可到屯門公路轉車站或以後的分站免費轉乘其他往屯門的九龍路線，或以優惠價轉乘53、63X或68A線前往藍地以北。此舉可以分流轉車站中，轉乘259D線往東九龍的客流。
258D線的特低地台巴士比例陸續增加，更在2013年全特低地台化。近年主要以ADL Enviro 500 MMC型行走，先是12米版本(ATENU)，並在2018年10月獲運輸署批准使用12.8米巴士後，12.8米版本(歐五版3ATENU，歐六版E6X)亦開始在258D線上行走。另外，屯門車廠曾短暫使用富豪B8L型(V6B)行走，但很快被調離，不過直至2024年1月，九龍灣廠主要派出此款巴士行走。
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